Verão de 1985. Depois de passar o ano como um dos poucos alunos negros de uma escola de elite em Manhattan, Benji Cooper busca liberdade nas férias em Sag Harbor, comunidade historicamente frequentada por famílias negras nos Hamptons. Entre amigos, festas, empregos temporários e descobertas da adolescência, Nas ruas de Sag Harbor acompanha o processo de formação do protagonista e aborda raça, classe, masculinidade e pertencimento com humor e memória.