Recheado de referências às canções de Taylor Swift, Mil vezes amor tem como protagonista Emilie Hornby. Ela acredita no amor verdadeiro, mas é do tipo que se recusa a ficar sentada esperando o universo mandar sinais. Por isso, decidiu planejar o Dia dos Namorados perfeito. Comprou um presente incrível e vai dizer “eu te amo” pela primeira vez para Joshua Sutton, o único garoto que preenche a maioria de seus requisitos. Só que o dia se revela um completo desastre.